陈嘉慧旅居澳门数年，是一名自由又神秘的艺术策展人，在澳门这所文化与传承融汇之城，开始了对梦想和爱的重新认知。自由洒脱的徐君乐是大家眼中的斜杠青年、澳门小灵通，但看似无忧无虑的他也正经历着最艰难的人生抉择。从小积极上进责任心满满的麦又歌因公司的紧急任务独身前往澳门，四处碰壁的她开始重新思考自己的人生选择是否正确。职业赛车手韩俊豪来到澳门参加国际GT杯赛事，虽然已过职业生涯黄金期，但他却觉得自己还没有和这个赛场分出一个胜负......本剧将视线聚焦于一座梦幻与现实交织的城市——澳门，以来澳青年的“不期而遇”串起数个“爱与勇气”的故事。
本剧讲述了五十岚赖人向恋人筒井凛然正式求婚前，就在这时，一直以来都坚定地尽量避免失败的他面前，突然出现了一位神秘的大叔，向五十岚泼了红酒，并说：“如果不中止求婚的话，你的人生将会非常失败。”大叔还自称为30年后的五十岚，并预告之后会有来电。和预告一样，打来电话是大学时代的同期生· 清水…
