曾经一起打拼的日子，让两个陌生男女Alan（陈柏霖 饰）和梦婕（郭采洁 饰）相识相爱，他们渐渐学会了一起哭，一起笑，养成一样的习惯。相爱简单，但相处太难，随着生活的磨炼，最初的爱情却走到被消磨殆尽最后的边缘。分开的日子里，他和她要面对的是无人应答的失落，是得不到回应的心痛，所有曾经的甜蜜美好，都成了在记忆里被反复拉扯的孤独。面对不期而至再次重逢的机会，两个人该一笑而过着遗憾，还是勇敢再爱一次？成全了你，也许只有最伤的我才懂，我们曾经相爱过。
电影人杜惠彰（杜汶泽 饰）在某大学讲座期间，应学生之请讲述了自己为电影事业一次最惨痛最不堪回首的牺牲经历：作品不上台面的杜和老婆离婚后时时被追讨赡养费，助理刘倩儿（薛凯琪 饰）超级不靠谱搞丢新片企划。落魄之际，好友雷永成（雷宇扬 饰）牵线认识广西富二代暴龙哥（郑中基 饰）。面对乖戾变态的暴龙哥，阿杜做出几乎让自己大脑断片失忆的惨烈牺牲，总算获得对方投资的承诺，但是他必须请来早已收山明星邵音音（邵音音 饰）拍摄咸湿大作续集。在此之后，他说动邵，又网络男主角叶山豪（叶山豪 饰）、模特徐家欣（陈静 饰）以及导演黑仔达（邹凯光 饰）等人加盟。 万事俱备，只欠东风，然而状况意外接二连三，杜监制面临从业来最大的危机与挑战……
男友的多日失踪打破了台北某所大医院的眼科医生杜家珍（刘若英）以往的平静生活，为走出心情的低谷，她心血来潮在报纸的分类广告栏刊登了一则征婚启事，期望通过另一段新的恋情安慰自己。启事一出，招来众多远远超出杜家珍的过往生活经验所能想象的奇形怪状各怀目的的应征者（王朝明、纽承泽等），但在同他们一一面谈之后，杜家珍发现这些人要的只是各种各样的“欲”，而自己面对他们时的喟叹，更多是对过往情伤的不甘心。 当杜家珍决定为曾经的爱情做最后一次挽救的努力时，却得到对她来说十分意外或是最后一丝希望破灭或是解脱的消息。
