20世纪60年代，中国香港鱼龙混杂，混乱不堪。英国人治下的皇家警察贪婪无度，甚至与黑道相互勾结，搜刮民脂。年轻探长雷洛（刘德华 饰）踌躇满志，小心周旋在英国人和华人上司之间，并瞅准一切机会攀登权力山峰。在某次火并事件中，雷洛看中了敢打敢杀的伍世豪（甄子丹 饰）。来自南洋的伍世豪义字当头，情愿为兄弟两肋插刀。他凭借一股闯劲儿在黑道打出自己的位置，同时借着与雷洛相互帮衬的势头而声名鹊起。最终，刀头舔血的雷洛和伍世豪共同成为分别执掌白道和黑道的重量级人物。 而在这一过程中，这对兄弟也渐渐发生分歧。当风暴来临之际，一切即将变化……
一个陷入中年悲剧的“江湖混混”冒充“侠义之士”去帮一个同样身陷困境的“问题少年”追讨欠款，再将追回的钱骗走。 出乎意料的是，“捆绑抗敌”的关系让两名弱者间逐渐产生了信任与友情，“江湖混混”开始陷入自我矛盾，他本想放那个孩子一马，但不知道该如何与同伙交代，危机即将降临……
幕末时期，时局动荡，暗流涌动。甲州武士机龙之助（仲代達矢 饰）剑术绝伦，却拥有一颗邪恶阴暗之心。在一次剑术比赛前夕，对手宇津木文之丞（中谷一郎 饰）的妻子阿滨（新珠三千代 饰）恳求他败给丈夫，甚至不惜委身于他。然而在次日的对决中，龙之助仍然以绝对优势杀死文之丞。在此之后 ，他和被休的阿滨离开甲州，浪迹江湖。两年后，他以杀手身份加入新选组，替幕府斩杀反抗义士。在此期间，文之丞弟弟兵马（加山雄三 饰）也来至江户，并拜入剑豪岛田虎之助（三船敏郎 饰）的门下，等待为兄长报仇的良机。宿命的相逢无可避免…… 本片根据中里介山同名原著中“甲源一刀流の巻 - 03 壬生と島原の巻”部分改编。该小说在报纸上连载23年，被称作“世界上最长的历史小说”。
