已在香港立足开馆的叶问（甄子丹 饰）与太太张永成（熊黛林 饰）平静地生活，不料小儿子叶正就读的小学发生了流氓滋扰事件，参与闹事的正是田傲山（梁家仁 饰）昔日的徒弟马鲸笙（谭耀文 饰）。于是叶问带领徒弟徐力（张继聪 饰）等人保护了黄老师（吴千语 饰）、校长（刘以达 饰）以及众小学生，并结识了同样是永春传人的车夫张天志（张晋 饰），二人惺惺相惜。可是事件却没有止步于此，马鲸笙的老板（迈克.泰森 饰）才是幕后黑手，探长肥波（郑则仕 饰）也卷入了其中，与此同时，张天志向叶问发起了谁是“正宗永春”的挑战，叶问该如何应战？
被疑有“暴力倾向”的警察吴英雄（赵又廷 饰），第一次办案就上演搏命飞车追逐大戏，撞毁了几条街道，被勒令停止办案的他，仍在追踪一出离奇案件。而在海港城另一头，自称“三联会三级干部”的黑道上班族徐达夫（黄渤 饰），为了女人挪用帮派黑金走私钻石，交易时突遭神秘队伍乱枪扫射，混 乱之中来到现场的吴英雄，本以为只是一场黑市交易，但在逮住徐达夫之后，一场大灾难开始了…… 在特警部队+外国杀手+神秘美女（杨颖 饰）的连环夺命，直升机+重机枪+火箭弹的全城追杀下，一个正义感过头的警察，和一个喜感十足的黑帮，不得不组成另类“双雄”，除了逃亡，他们还得面对一场浩劫，因为那口装着钻石的箱子没那么简单，36个小时后，海港城就将毁灭，而真正的敌人，似乎永远都比他们快一步……
