澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。最后他们决定一起做一宗大买卖来解救阿和，在谢夫(张兆辉饰)那里，摆放在他们眼前的是两个选择：暗杀蛋卷强(林家栋饰)或者抢夺一吨黄金……最终他们选择了前者，然而却在餐厅和死对头大飞不期而遇，一场恶战难免。
《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。
阿杰（张学友 饰）是位飞虎队里的精英，他与父亲肥波（吴孟达 饰）的关系并不好。肥波当年做警察的时候得罪了重案组的探长洪坤（秦沛 饰）受到报复，以致生活艰苦。竟在一次与流氓打架时错手打死了大儿子。阿杰也因为如此始终难以原谅父亲。此时的肥波已经退休，在夜总会上班，有个做舞女的女友阿红（吴家丽 饰）。 阿杰营救了被劫匪挟持的Heidi（郑秀文 饰），两人互生好感。冤家路窄的是，Heidi竟然是洪坤的女儿。洪坤也没有再当警察，而是当上了黑帮头目。他知道自己的女儿喜欢上了阿杰，心狠手辣的他决意拆散他们，更找人追杀阿杰。 肥波为了保护儿子被烧死了，阿杰誓要找洪坤算账，但是又遭到了Heidi出面阻止……
