该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。 沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。 不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
唐漾和蒋时延作为高中同学、十年老友，从学校进入社会后，分别在银行信审、新媒体传播的工作岗位上投入热情，尽心尽职。唐漾在小额贷工作中，帮助军烈属创业，蒋时延以军烈属自强不息的故事为素材，拍摄纪录片，引起广泛关注。在这个过程中，他们从青少年时期就培养出的信任、默契经受住了种种考验，并升华为真挚、美好的爱情，两人从曾经的同学、朋友进阶为恋人、伴侣，缔结爱情，组建家庭，携手相伴。
