此剧讲述了一伙行走在城乡接合部的城市边缘人物，他们有严格的内部纪律，人员分工明确，只骗不偷，他们甚至瞧不起小偷，认为小偷没有艺术含量，只是靠三只手泊来不义之财的走兽而已。几年前，赵宁（赵宁 饰）的父亲就是被骗子骗光所有财产，最后债台高筑被迫自杀，赵宁决定以其人之道还治其人之身，于是小小年纪涉入险恶江湖，集世间各种骗术之大成，组成了一个诈骗团伙。赵宁和小宝（杨羽 饰）、冬冬（邢冬冬 饰）、黎伟（黎伟 饰）和安宁（安宁 饰）形成了一个缺一不可的五指连环，游走在城市的大街小巷、车站码头，钱对他们来说不是问题，问题是他们不知道明天的路在哪......
年逾70的中学校长文泰来（钟景辉 饰），德高望重的他倍受人尊重。他也是家中的一家之主，家中儿子超杰（夏雨 饰）、媳妇美仙（陈秀珠）及三个孙子都对他惟命是从，称他为“太上皇”。 泰来对儿子颇为失望，因为超杰已经五十多岁的人，也没有多大的成就，因此他十分重视对三个孙子的教育。 长孙逸朗（刘凯威 饰）完成大学学业后到了一家大公司工作，正好被调回香港，泰来对这个孙子十分满意，所以他对长孙疼爱有加。次孙逸晞（方力申 饰）刚从大学毕业，虽然积极寻找工作，但始终没得到就业机会。最小的孙子逸清（陈宇琛 饰）刚刚读大学，好动贪玩，也有许多让泰来看不惯的坏习惯，泰来与他极难沟通。 泰来常以过来人的身份，教育孙子们如何处理生活中遇到的大小事。
「離開，可以是積極的探索。」2003年，17歲的中四女生陶嘉韜－蕃茄，經歷了一次生命中的巨大轉變。短短時間，蕃茄面臨父母離異、家道中落、寄人籬下，甚至從國際學校轉到傳統的英青中學。但蕃茄的內心總抱持一個嚮往：離開家裡、離開香港，逃離到幻想中的美麗異地。後來蕃茄遇上了在新學校的少年犯－小青…為了實現夢想，蕃茄和小青加入了一個業餘劇團，並排練一齣主題圍繞「去留」的舞台劇。然而，排練得如火如荼之時SARS爆發…「離開，亦可以是消極的逃避。」17年後，新冠肺炎肆虐，蕃茄因收到父親在港染上肺炎的消息而急忙回港。無獨有偶，孤獨的蕃茄和小青收到導演歐陽柊的聯繫。導演希望在疫情之中重演當年的那胎死腹中的舞台劇，完成2003年那個舞台上的夢。「人生是一個圓，到了某個時間點，就會像週期般循環。」兩場疫情之間，就有如人生好運與厄運的週期交替。人生跑道上的人來了又去，但總能...
