在广告公司工作的片桐哲平（木村拓哉饰）个性洒脱不羁，在创作部总是难以与同事沟通，被上司一怒之下调向需要向客户点头哈腰的营业部。这是倒霉的一天。对于营业部助理上杉理子（松隆子饰）来说，这天同样阴暗，她刚被男友甩，二人在公车站相遇，唱K开房度相依偎度过了一晚，其实什么也没发生。 次日哲平在营业部再遇理子，发现二人已是同事，且活泼可爱的理子很得同事喜爱。哲平心中一直对高中时期的女友水原早苗（纯名里纱饰）念念不忘，这天居然再度重逢。哲平高兴地不得了，已婚的早苗努力掩饰着婚姻中出现的问题，但却无法制止自己向哲平靠拢。 而理子已经对哲平倾心，为他默默做了很多事情，哲平也感觉和理子在一起时特别开心。当理子向哲平要求一个确定的关系时，哲平退缩了。理子买到了哲平最爱的书，对早苗说要亲手交给哲平，早苗使了手段让哲平一直陪伴自己以致错过了约会的时间。当哲平赶到约会地点，伊人已经不在。但是大屏幕上却打出了理子的表白心声。哲平被理子深深打动，以同样的方式向理子表白。 二人甜蜜地恋爱，但潇洒惯的哲平还不确定就能这样停下来，理子对这样的哲平感到灰心，毅然辞职回到家乡，等待哲平作出最后的决定。
Jack（黎明 饰） 追随皮哥多年，阿豪（刘青云 饰）是追哥的得力助手，两人各为其主，却早已耳闻对方威名。在一次行动中，阿豪放了Jack一马。二人驾车狭路相逢，相互对撞，各自从车内爬出，但手中却拿着各自从家里带来的珍藏红酒，二人因而偕同女友琪（蒙嘉慧 饰）和玲（梁艺龄 饰）一起 去小酒吧痛饮，直称相见恨晚，便相约大战过后再来喝个痛快，但两人心中各知自此一别后再见便是生死相搏之时。阿豪、Jack在泰国两败俱伤，但老大下手，阿豪双腿被打断，Jack被打至完全昏迷。 闻讯后的琪、玲赶往泰国，却遭不测。一年后，皮哥、追哥言和，对旧事却避而不谈，阿豪为此境况惨淡，而不问江湖事的Jack能否出山，真心英雄真否可以不死，他们能了却复仇的心愿吗？
