故事发生在第二次世界大战结束之后，战争的肆虐让大地满目疮痍，但同时又无法阻挡的逐渐恢复生机。迈特森（伍迪·哈里森 Woody Harrelson 饰）和皮特（比利·克鲁德普 Billy Crudup 饰）幸运的活着走下了火线，如今，他们想要重拾曾经的牛仔生涯， 但是一切都在变化着，他们的旧时光还能够重演吗？ 当回到曾经的小镇上时，迈特森和皮特才发现一切早已经物是人非，如今管理小镇的，是曾经的牧场老板艾德（山姆·艾里奥特 Sam Elliott 饰），他的存在让桀骜不驯的迈特森非常的不爽。在小镇上，迈特森和皮特邂逅了名为梦娜（帕特丽夏·阿奎特 Patricia Arquette 饰）的女子，当两人双双坠入情网后，他们的友谊还能够坚持多久？
对于甜蜜的恋爱，马特（乔什·哈奈特 Josh Hartnett 饰）也曾有过梦幻的憧憬，而屡屡遭遇的失败爱情却让他对女人这种难缠又奇怪的生物彻底的死了心。在又一次残酷被甩之后，悲痛欲绝的马特做出了一个对于所有男人来说都无比沉重的决定——禁欲40天。在这不近女色的40天中，马特希望自己能潜心修炼，最终成为一个无欲则刚的优秀青年。 而就在禁欲的生活让马特觉得神清气爽的时候，那个名叫艾瑞卡（莎妮·索萨蒙 Shannyn Sossamon 饰）的美丽女孩来到了他的身边。虽然被艾瑞卡迷得神魂颠倒，但马特并没有忘记自己最初的誓言，更何况自己的周围有一群损友都在等着看自己的笑话。扳着手指头，马特觉得时间似乎走得越来越慢。
但丁（Graham McTavish 配音）在35岁时，迷失于一个黑暗的森林。他竭力寻找走出迷津的道路，黎明时分来到一座洒满阳光的小山脚下。这是普照旅途的明灯。他正一步步朝山顶攀登，忽然三只猛兽（分别象征淫欲、强暴、贪婪的豹、狮、狼）迎面扑来。但丁高声呼救。这时，古罗马诗人维吉尔（Peter Jessop 配音）出现了，他受贝娅特丽丝（Vanessa Branch 配音）的嘱托前来帮助但丁走出迷途，并引导他游历地狱和炼狱。 地狱形似一个上宽下窄的漏斗，共9层。第一层是候判所，生于基督之前，未能接受洗礼的古代异教徒，在这里等候上帝的审判。在其余8层，罪人的灵魂按生前所犯的罪孽（贪色、饕餮、贪婪、愤怒、信奉邪教、强暴、欺诈、背叛），分别接受不同的严酷刑罚。 影片改编自但丁的作品《神曲》。本片中运用了50多张已出版的《但丁的地狱之旅》卡通书中的插画。
