该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。 沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。 不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
荣添（罗嘉良饰）终于发觉最爱的人是希贤（陈慧珊饰），偏偏她已经没有爱恋的感觉了。这时候，一个与颖欣长相一样的女孩美娜（郭可盈饰）竟然出现…… 自力（古天乐饰）与生父（刘兆铭饰）重遇后，本来打算与田宁（蔡少芬饰）长厢斯守，可惜，田宁失忆后，竟决定和志强（郭晋安饰）结婚…… 荣享（吴奇隆饰）与芷蔚（邵美琪饰）被绑架至菲律宾，两人生死悬于一线，最后又可否天长地久？ 建平（汪明荃饰）、孝礼（秦沛饰）及景良（郭峰饰），这段三角恋情辗转一生，各人最后的感情依归，却令人竟意想不到…
