漂亮的陈桃花（王心凌 饰）是家中老幺也是一名大一学生。她上面有五个哥哥，除了老五陈余一(黄靖伦 饰）之外，大哥陈起（朱孝天 饰）二哥陈承（蓝钧天 饰）三哥陈转（丁春诚 饰）四哥陈合（高以翔 饰）他们四个长得高大英俊而且在各领域也都小有成就。桃花在四个哥哥眼里就像掌上明珠一样，对她关心溺爱到了变态的程度。只要有男生向桃花告白就会遭到四个哥哥的胖揍加调查他们的身世背景。某天四个哥哥把桃花的房间装修的焕然一新，失去房间的五哥余一却被其他四个哥哥赶到了仓库里居住。心里不是滋味的余一躺在杂乱的仓库小床上越想气愤，从小到大他就像多余的，全家都围着桃花转，他决定离家出走。桃花在寻找离家出走的五哥时，在大雨中，桃花喜欢上了送给她伞使她至今难以忘怀的帅气男生史朗(汪东城 饰），面对优秀的史朗桃花的四个哥哥要使出什么样的对策呢？
在广告公司工作的片桐哲平（木村拓哉饰）个性洒脱不羁，在创作部总是难以与同事沟通，被上司一怒之下调向需要向客户点头哈腰的营业部。这是倒霉的一天。对于营业部助理上杉理子（松隆子饰）来说，这天同样阴暗，她刚被男友甩，二人在公车站相遇，唱K开房度相依偎度过了一晚，其实什么也没发生。 次日哲平在营业部再遇理子，发现二人已是同事，且活泼可爱的理子很得同事喜爱。哲平心中一直对高中时期的女友水原早苗（纯名里纱饰）念念不忘，这天居然再度重逢。哲平高兴地不得了，已婚的早苗努力掩饰着婚姻中出现的问题，但却无法制止自己向哲平靠拢。 而理子已经对哲平倾心，为他默默做了很多事情，哲平也感觉和理子在一起时特别开心。当理子向哲平要求一个确定的关系时，哲平退缩了。理子买到了哲平最爱的书，对早苗说要亲手交给哲平，早苗使了手段让哲平一直陪伴自己以致错过了约会的时间。当哲平赶到约会地点，伊人已经不在。但是大屏幕上却打出了理子的表白心声。哲平被理子深深打动，以同样的方式向理子表白。 二人甜蜜地恋爱，但潇洒惯的哲平还不确定就能这样停下来，理子对这样的哲平感到灰心，毅然辞职回到家乡，等待哲平作出最后的决定。
