该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。 沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。 不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
李炡珠（姜索拉 饰）高傲做人，积极度日，是一个在生活中格外努力的女子。然而，仿佛被衰神缠身一样，在李炡珠的生命里，似乎还没有发生过什么好事呢。个性倔强的李炡珠用坚硬的外壳将脆弱的内心层层包裹，只怕会受到伤害，然而，不幸还是接二连三的发生，她接连失去了工作和恋人，最终连宝 贵的健康也离她而去，无奈之下，她只能来到济州岛，在那里开始了全新的生活。 白建宇（柳演锡 饰）英俊帅气，文质彬彬，在生活中很受女性的欢迎，个性耿直的他虽然经常说一些不那么动听的大实话，但这样的性格却意外的教人讨厌不起来。就是这样两个人，命运的绳索将他们牵到了一起。
