该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。 沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。 不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
由于总统在缅甸遭受恐怖袭击，所以国防部决定对朝鲜进行报复行动，该行动由国防部长崔英灿主导，但21名特种部队成员完成任务后却遭灭口，在好友朴武烈保护下，李震彪（金相中 饰）成了唯一的幸存者。面对国家背叛，他决定复仇。他抢走了朴武烈的独子潜逃至泰国，抚养他长大。28年后，从美国MIT学成归来的李润成（李民浩 饰），带着义父复仇的旨意回到韩国。为了掩人耳目，他的身份是青瓦台国家通信网特聘专家，阴错阳差结识了青瓦台警卫员金娜娜（朴敏英 饰），后者身世凄惨，但颇为坚强，相似的命运让两人发生了一段生死之恋。李润成在复仇时用了“城市猎人”的代号，成为首尔检察官金英株（李俊赫 饰）一直追逐的目标。在一个个消灭主谋的同时，真相正在浮出水面……
在广告公司工作的片桐哲平（木村拓哉饰）个性洒脱不羁，在创作部总是难以与同事沟通，被上司一怒之下调向需要向客户点头哈腰的营业部。这是倒霉的一天。对于营业部助理上杉理子（松隆子饰）来说，这天同样阴暗，她刚被男友甩，二人在公车站相遇，唱K开房度相依偎度过了一晚，其实什么也没发生。 次日哲平在营业部再遇理子，发现二人已是同事，且活泼可爱的理子很得同事喜爱。哲平心中一直对高中时期的女友水原早苗（纯名里纱饰）念念不忘，这天居然再度重逢。哲平高兴地不得了，已婚的早苗努力掩饰着婚姻中出现的问题，但却无法制止自己向哲平靠拢。 而理子已经对哲平倾心，为他默默做了很多事情，哲平也感觉和理子在一起时特别开心。当理子向哲平要求一个确定的关系时，哲平退缩了。理子买到了哲平最爱的书，对早苗说要亲手交给哲平，早苗使了手段让哲平一直陪伴自己以致错过了约会的时间。当哲平赶到约会地点，伊人已经不在。但是大屏幕上却打出了理子的表白心声。哲平被理子深深打动，以同样的方式向理子表白。 二人甜蜜地恋爱，但潇洒惯的哲平还不确定就能这样停下来，理子对这样的哲平感到灰心，毅然辞职回到家乡，等待哲平作出最后的决定。
