《熊出没之冬日乐翻天》延续《熊出没》、《熊出没之环球大冒险》和《熊出没之丛林总动员》、《熊出没之春日对对碰》轻松搞笑的风格，讲述在冬天的森林里,熊大熊二和光头强之间发生的和冬季有关的系列故事，如冰上钓鱼、打雪仗、做冰雕等，为了阻止光头强破坏森林，保卫自己的家园，以熊大熊二为首的丛林动物们和光头强继续展开保卫森林的斗争。
平常担任班上背景人物的我──温水和彦，偶然目击人气女同学八奈见杏菜被男生甩掉的失恋现场。「他明明说过要娶我当新娘，这不过分吗？」「那是多久前的事了？」「大概四、五岁吧。」那不算数吧？以此为契机，田径队的烧盐柠檬、文艺社的小鞠知花等洋溢着败北感的女生接连登场──？「温水，女生可以分成两大类。如果不是青梅竹马，就是狐狸精。」「原来如此，真豪爽的分类法。」……但愿这些因为败北而闪耀的少女们都能幸福。被败北女角──败女所环绕的谜样青春，在此揭幕！
