小强（尹小骏 饰）与父亲一直居住在山上，直到有一天外公决定将他送到城市接受更好的教育。刚开始，小强难以适应城市生活，渴望返回山上，毫不关心学校和书本。外公失去耐心，采取极端措施绑住他，迫使他踏上学校之路。在学校，他寻找了曾在山上相识的朋友雯雯（许翠雪 饰），但未果。却巧遇到一群武术爱好者，他们对小强展开挑战，小强尝试以山上学到的武艺应战，却遭遇挫折。
　　然而，小强并不气馁，他加入了他们的行列，刻苦练习，最终获得了进步。与此同时，他了解到雯雯家庭的经济状况陷入困境，为帮助她，小强请求外公借钱。外公提出了一个赌约，承诺只要小强能在学业上有所进步，就愿意提供资助。小强坚守承诺，努力学习。然而，正当他看似接近胜利时，债主绑架了小强和雯雯的哥哥，迫使外公筹集赎金。

　　蚊子（赵又廷 饰）17岁那年搬到艋舺，因为一根鸡腿踏入了黑道，认识了和尚（阮经天 饰）、志龙、阿伯还有白猴四个好兄弟，五人结为太子帮。太子帮秉持只识意气，不问意义的精神，凭借志龙的父亲Geta（马如龙 饰）的黑道地位在学校呼风唤雨。踏入黑道就意味着要经历腥风血雨，然而和尚作为众人的守护神总能帮他们化解危机。艋舺传统的黑道秩序遭受着现代文明的威胁，外省人灰狼（钮承泽 饰）要求和艋舺的老大们合作遭到拒绝。此时，和尚由于得知父辈们之间的事情对Geta心怀不满，加之文谦的怂恿而卷入一场阴谋。艋舺局势暗潮汹涌、杀机四伏，五兄弟在黑道与友情的决择中，演绎了一段关于青春的悲情故事。
　　导演钮承泽称《艋舺》是“生猛又华丽的青春动作片”。本片于2010年春节档在台湾上映，首周票房达6000万新台币，刷新了台湾本土电影的首周票房纪录。