李詠藍在29歲接到電話，是把既熟悉又陌生的聲音 - 原來是她的初戀情人李芯悅。                                                                      　　藍被邀請作悅的伴娘。                                                                      　　藍雖猶豫，但也答應了悅的邀請。                                                                      　　結婚前一晚，藍看著悅的背影，想起二人在中學時候一段疑幻似真的感情。                                                                      　　2001年，二人同是高材生，就讀香港傳統名校女校。                                                                      　　每日徘徊在聖母像下，卻因青春期的性別迷思，產生出一段不知是友情還是愛情的關係。                                                                      　　第一次動心，第一次拖手，第一次親吻。                                                                      　　後來，愛情的諷刺莫過於外在壓力應付了，內在壓力卻逃避不了。現實和理想的分歧，逼使二人追尋不同的將來。                                                                      　　上到大學，一個追尋夢想，一個卻因爸爸離世屈服於現實。                                                                      　　這段感情的遺憾的是，一人歸納為愛情，而令一位卻總結為成長。                                                                      　　這殘酷的婚禮，把二人再一次拉近。                                                                      　　藍拖著悅的手，在眾目睽睽下進場，把自己的最愛，交給如今她的最愛。                                                                      　　這條路，是對青春的告白，還是告別？

18岁的郑微（杨子姗 饰）终于如愿考上青梅竹马邻家大哥哥林静（韩庚 饰）所在学校的邻校，等她满怀期冀地步入大学校园，却遭遇打击——林静出国留学，杳无音信。郑微倍感失落，患难时刻与室友阮莞（江疏影 饰）、朱小北（刘雅瑟 饰）、黎维娟（张瑶 饰）及师哥老张-张开（包贝尔 饰）结 下深厚友谊，同时富家公子许开阳（郑恺 饰）对郑微展开了疯狂的追求，而备受男生欢迎的阮莞用她特有的清冷守护着对于心爱人赵世永（黄明 饰）的忠贞。一次偶然的误会使郑微与老张室友陈孝正（赵又廷 饰）结为死敌，在一次次地反击中，郑微发现自己爱上了这个表面冷酷、内心善良的高材生，于是疯狂地反击演变为死缠烂打地追求，而陈孝正也终于在强攻之下缴械投降，欢喜冤家终成甜蜜恋人。大四毕业之际郑微的生活再次经受考验：陈孝正得到曾毓（王嘉佳 饰）的出国留学名额，却迟迟不敢告诉郑微，感觉再次被欺骗的郑微痛苦地离开陈孝正……                                                                      　　多年后，郑微已蜕变为职场上的白领丽人，竟再次品尝命运的无常：带着悔意和爱意的林静和陈孝正同时回到她的生活里！郑微，这个昔日的玉面小飞龙，将怎样面对生活和青春赐予她的迷雾和抉择……                                                                      　　本片改编自辛夷坞同名畅销小说。赵薇的首部导演作品，也是其在北京电影学院导演系研究生专业的毕业作品。