20世纪60年代，香港监狱乌烟瘴气，警匪一家，腐败横生。曾经专门为江湖兄弟打官司的律师陈兆康（吴镇宇 饰），在帮助资深小混混红孩儿（梁焯满 饰）打官司的过程中突发意外，导致出手伤了警察，结果两人双双锒铛入狱。典狱长（徐锦江 饰）和狱头食人鲳（龙方 饰）只手遮天，横行霸道，经常为了一己私欲对犯人大打出手。陈虽然看不惯他们的所作所为，却无能为力。而牢房内鱼龙混杂，各方势力云集，有人想对陈律师动手，有人则要一心维护，纷争一触即发。原本一身正气的陈律师显得格格不入，狱警和犯人又沆瀣一气对他进行整治殴打。 想要独善其身，万般艰难……
未婚夫达也（张国荣）在香港死于一场交通意外后，瞳（常盘贵子）以为自此失去幸福，生活质量开始大幅滑坡。为了兑现曾与达也在香港许下的承诺，她勉强收拾心情只身来到伤心城。同瞳一样，香港警察家宝（张国荣）也有一段伤心往事，他曾因工作狂热导致女友无法忍受冷落自杀身亡。女友死后，家宝选择做了卧底，想以更加狂热刺激的工作来麻醉和折磨自己。 瞳遇到家宝后，因为家宝与达也长得一模一样，疑惑达也还在，内心又起美丽的憧憬，两个因爱受伤的人擦出烂漫火花。
