阿Mi（郑秀文饰）的爸爸开了一间小小的煤气店，所以她需要帮助父亲打理生意，每天都要扛着重重煤气罐送货。看着流星滑过，许愿能嫁个有钱人，突然从天上掉下来一本叫《玻璃鞋》的书。原本并不富裕的阿Mi决定乘坐头等机舱希望能在飞往米兰的时候遇上有钱男子，遇到了学识渊博的富家子弟阿诞（任贤齐饰），两人在米兰共渡了一段浪漫时光，可是阿诞突然就失踪了。
　　阿Mi很不甘心，决定要把阿诞找回来。阿Mi感到沮丧的时候，她的一个老朋友如今是城中的钻石王老五，并且找回阿Mi是决定跟她求婚的，可是阿Mi已经爱上了偶遇的阿诞。
　　但她却不知道，其实阿诞也有不可告人的秘密。

　　社工杜彩薇（林青霞 饰）从事帮助失足青少年工作，在澳门结识了离家出走的少年张天安（吴大维 饰），将他带回香港。天安对彩薇十分倾慕，不顾年龄差距展开追求，彩薇也很心动，虽然顾虑重重，但终于还是答应天安，两人很快谈婚论嫁。在彩薇心中，其实藏着一段失败爱情，那时她还是风华正茂的大学少女，不慎与有妻室的教授张英全（林子祥 饰）坠入爱河，不但饱受非议，还被教授已经怀孕的妻子当面指责，张英全最终承受不了压力选择逃避，还丢了教职，彩薇无可奈何，也对爱情心灰意冷。如今因为天安对爱情重燃希望，彩薇也受到来自上司的压力，只能辞职，一心等待结婚，没想到偶然重遇十分落魄的张英全，继而发现天安的真实身份，让彩薇陷入崩溃边缘……

　　马伟雄（沈震轩 饰）是一名编剧，长久以来，他和女友白玫瑰（庄思敏 饰）一同过着地位悬殊的生活，这让永远处于食物链最底层的马伟雄苦不堪言。某日，白玫瑰的妹妹白菊花（连诗雅 饰）出现在了马伟雄的面前，重新点燃了他内心里的冲动与激情。陈勇胜（张建声 饰）于夜场之中遇见了美艳不可方物的潘小姐（倪晨曦 饰），深深被其吸引的他却意外得知潘小姐即将嫁人。叶礼信（陈奂仁 饰）遇见了曾经的补习班学生谢美金（蒋家旻 饰），没想到后者居然开口向她借贷巨额钱财。
　　一场追悼会将三个素不相识但同样为情所困的男人牵到了一起，开诚布公的倾诉能否治愈他们内心里共同的伤痛？

　　IT新贵Ben（张智霖）过著中产生活，一日科技股泡沫爆破，Ben失去工作，却不甘放弃既有生活方式。他在跑马地新兴蒲点认识IT公司主席千金Jenny（佘诗曼），趋之若鶩。龙（蔡一智）分租Ben的房子，希望找到梦中女神，直至开放美丽的Michelle出现，他又感到自卑。Ricky（苏永康）志在搜刮八卦料，初与三线女星敏仪合作制造新闻，最后竟然恋上。同时Jenny也渐渐发现Ben的企图……

　　唐伯虎（周星驰 饰）身为江南四大才子之首，却有道不尽的心酸。宁王想唐伯虎帮忙图谋作反，唐伯虎只好用内功改变脉象，令众人都相信他命不久矣。母亲埋怨他不应该把功夫暴露，因为他们家族一直被当年的仇人追杀。唐伯虎在与朋友出游时，遇到了貌若天仙的秋香并对她一见钟情，决心要到华府当 家丁以追求秋香，唐伯虎被取名华安。期间华太师遇到了宁王上门刁难，幸好有唐伯虎出面相助，并暴露了自己是唐伯虎的身份。秋香才知道华安是自己欣赏的唐伯虎。华夫人跟唐家有怨，因此二人便开始斗法。怎料宁王跟夺命书生再次上门，华夫人不是对手，幸得唐伯虎出手，华夫人也答应把秋香许配给唐伯虎。

　　若即若离的感情线，一个在防守，一个在等待。小米（刘若英饰）与小南（古天乐饰）是大学时候的同学。每年小米的生日，小南都会送上祝福，唱一首五音不全的歌给小米听。彼此相知相爱，可是小米因为童年的阴影始终无法正面她与小南之间的感情。
　　小米后来出国留学了，两人分隔两地但心里还是时时牵挂彼此。历年的生日，小米仍记得小南的祝福。
　　仿佛各自又有了不一样的生活，可是当年的记忆还在。最后小南告诉小米自己就要踏上婚姻的道路，小米伤心欲绝，要强的她此刻才剖白心声。就算他们仍然彼此相爱，可一切都已经无法回头……