阿曹（杜汶泽 饰）是一名“赏金猎手”，即依靠不错的伸手拿悬赏生活的人。这次阿曹要拿到警方的四十万悬赏，就需要抓到抢劫犯李见辉（王子义饰）。按照情报，他来到了一座神秘的旅馆，消息称这是李见辉最后出现的地方。旅店老板（万梓良 饰）是一个古怪的人，平日疑神疑鬼，还张贴出一张悬赏要找回自己的女儿，赏金过亿，更古怪的是店中的服务员孙朗清（薛凯琪 饰）却多次声称自己就是孙老板的女儿，孙老板却矢口否认。不只有奇怪的老板店员，酒店的旅客也疑点重重，驼背龅牙的椰子佬（王子义 饰）整日行踪诡秘，更传说酒店常有人自杀……阿曹能成功拿到悬赏吗？旅店内秘密能否被揭开。

　　某晚，警察局来了一个不速之客军（王宝强 饰），他向当值探员报称自己杀了五个人，但他既说不出与受害者关系，又不能描述出受害者被杀过程或遇害地点。原来只是计划把五人杀死。探员在记下军的联络住址后便把他驱逐，在探员眼中，他只是一名无聊的精神不正常者。可是不久，督察汉（刘青云 饰）驻守的区域却发生了一件凶杀案：死者形状恐怖，汉认为这种处死方法带有不寻常的动机，不到一星期汉接手另一宗凶杀案，死者也是一名男子，死于一个废置的机械工场。他的死法十分残酷，死者的双脚被强行穿上细尺码的红色高跟鞋，脚面和两侧都钉上了十多口的铁钉。汉在翻查全港可疑人物和案例时，看到了当天军前来自首的记录。汉马上带队前往军的住所进行搜查，可是屋内空无一人，除了大量古旧童话书外，并无可疑之处。但这时候汉还不知道，一张被精密预设的大网张开了，而结局却更是匪夷所思，难以预料。

　　1997年，用功读书且孝敬寡母的阿霆（陈伟霆 饰）和早早便混社会的阿祥（曾国祥 饰）、阿栋（徐伟栋 饰）是自幼长大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺负，阿祥等人叫来大哥耀文（谭耀文 饰）相助。文哥是黑道响当当的人物，当年曾一夜之间横扫油麻地，但却甘心经营一家小水果摊。见识了文哥的义气，阿霆决心拜入其门下，希望早日赚大钱孝敬父母。经过多年的打拼历练，阿霆逐渐成长为足以独当一面的少壮派人物。他代大老板王波（卢海鹏 饰）收账，由此与富家千金Michelle （诗雅 饰）相识相恋。
　　风光无限的阿霆惹到同门前辈火爆明（林利 饰），不仅遭到残酷毒打，连恋情也出现转机。这一事件促使他的内心世界以及黑道格局发生天翻地覆的变化……

　　相貌平平的中年人李良（任达华 饰）行走在熙熙攘攘的闹市街头，平凡无奇的外表无法引起任何人的注意，然而他的内心却深藏着鲜为人知的黑暗的秘密。李良来到警局自首，他坦承自己是一个连环杀人犯，只不过他杀人的理由和动机引人深思。对他来说，杀人并非残忍剥夺他人的生命和生存的权力，而是给他们以救赎。当年李良的老婆为血癌所折磨，极度痛苦之际选择自杀结束生命。这一事件令李良倍受打击，在此之后他有意关注网络上各种自杀新闻。既然自杀会令绝望的人落入永远无法解脱的无间地狱，那么为何自己不伸出援助之手帮他们一把？这样想着，李良开始行动。他接受各类受困之人的委托，带他们跨过生与死的界限。
　　他从没想过，如此极端乖张的做法会将自己和他人带向何方……