阿狗（刘青云饰）是三十多岁的黑社会马仔，他处于艰难的抉择中，要么继续浑浑噩噩的在黑道上混下去，要么轰轰烈烈的大干一场。于是发生了两个截然不同的故事结局。他跟随黑帮偷运货车，但由于乌合之众组织不善，阿狗也在他乡不幸命丧黄泉。第二个故事，有着大团圆的结局：阿狗因为英雄神武，为人果断机警，行动屡屡成功，被阿猫看中，邀他一同去台湾当杀手，在台湾威霸一方，阿狗的“大志”得以实现。
律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？...
阿伟（辛比 饰）是一个土生土长的港男，一心醉心于电影，1997年前，赴英国修读电影专业。本想毕业后回香港有一番作为，正好赶上香港回归。一时间，香港主权移交，时移世易，经济一厥不振，电影市道跌至谷底，阿伟长期没有发展，郁郁不得志，万念俱灰之下，决定加入综援行列。阿伟就这样 独自一人生活在小小的屋子里，不工作只靠着综援度日。直到2010年，他遇到楼下来自湖南的卖淫女阿媚（潘宛薇 饰），机缘巧合下，阿伟将阿媚带进他的颓废生活。阿媚竟然十分响往，二人一拍即合，决定共赋同居。而阿伟为了给阿媚带来更好生活，决定挺而走险，北上走私毒品…… 最终，阿伟是会落入万劫不复境地？还是过上他期望上的幸福生活？
