格蕾（刘心悠 饰）某日途径一间名牌鞋店，被一双完美无缺的高跟鞋所吸引，哪知道导购一眼看出格蕾无力购买此鞋，对她冷嘲热讽，黑口黑面。不堪受辱的格蕾一怒之下偷走了那双鞋。带着赃物，格蕾躲到了卸货区，在那里偶遇了偷车贼史力加（郑中基 饰），两人均误会了对方的身份，因此而闹出了不少的笑话。
　　史力加接到了学校打来的电话，情况紧急让他接走儿子，然而，史力加却有限制令在身，因此无法接近儿子。无奈之下，他只得向格蕾求助，摆脱她帮忙出面去接儿子。就这样，格蕾半推半就的来到了学校，又被教员误认为是人贩而报了警，警方的介入让原本简单的事件变得越来越复杂起来。

　　阿贤、阿乐（徐天佑 饰）和阿星（关楚耀 饰）曾经是形影不离的死党，然而命运让他们分离，相互之前了无音信。一转眼二十年过去，曾经的单纯男孩如今都已经成长为了能够独当一面的真男人，当他们在社交网络上重新获得彼此的讯息因而再聚首之时，会发生怎样有趣的故事呢？
　　阿贤爱上了一名有夫之妇，深陷在情欲的海洋之中无法自拔。阿乐只是一介平凡的讲师，郁郁寡欢的母亲去世之后，他迫切的想要见到在幼年时代抛弃他们母子两人的父亲，因此踏上了漫漫寻亲之路。阿星自小家贫，如今成为理发师的他于偶然之中结识了一位富豪太太，在她的身上，阿星似乎看到了出人头地的希望。

　　经过不懈的努力和拼搏，阿金（吴君如 饰）总算从一介小小妓女“升职”成为了“妈妈桑”，带领着手下吴露（王菀之 饰）、阿花（卫诗雅 饰）、莫娜（林宜芝 饰）等小姐妹们，过着自由自在，灯红酒绿的无忧生活。
　　时光荏苒如同白驹过隙，每一日，香港这座城市都绽放出崭新的姿态，尽管如今生活更加便利，更加多姿多彩，但阿金有时却还是会怀念起曾经的旧日时光。前黑道老大哥顿（张家辉 饰）被捕入狱，当他重见天日之时，整个香港已经变成了他完全不认识的模样，于是，哥顿找到了阿金，却发现她也不再是往日的天真少女，得知哥顿心中的遗憾和失落，阿金决心帮助哥顿重新找到生活的方向。